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Il convento fu ben gestito. Il priore Bandino Balzetti da Siena, nel 1227 fece acquistare dodici appezzamenti di terreno , uno dei quali successivamente sarà trasformato in azienda
agricola. Sempre in merito a Bandino furono avviate altre due aziende: Vitecio e
Terrenzano. La chiesa fu consacrata il 16 aprile 1228.Nei primi anni del trecento fu iniziato un progetto di
ampliamento. I lavori che comprendevano la costruzione di una nuova chiesa ed un nuovo
convento, iniziarono nel 1317 e si prolungarono fino al 1345.In questa occasione fu costruito anche un chiostro interno ed un portico con dipinti attribuiti a Paolo di Maestro
Neri. L'unico elemento rimasto dell'eremo originario fu la cisterna voluta da Bandino nel 1228. Molti frati di grande tempra
spirituale, come Andrea Biglia, erano soliti ritirarsi in contemplazione in questo
convento. Tanti furono i beati, anche se la chiesa non ne ha mai santificato
nessuno. Chistoforo di Giovanni Landcucci, divenne frate laico a Lecceto nel 1390 e per una settantina di anni la sua vita fu quella di un
santo, cioé umiltà, sempliità, preghiera, riflessione, obbedienza. Fu anche un grande lavoratore tanto che la torre del convento fu ideata ed inagurata da
lui. Il convento nei secoli continuò a richiamare frati dagli alti
ideali. Fu un punto di riferimento non solo per i religiosi, ma anche per i
laici. Fra questi, Niccolò Guido Saracini, un aristocratico senese, quando morì nel 1367, volle essere sepolto davanti all'altare di
Sant'Anna. Nel 1470, Bartolomeo di Antonio Petrucci, un altro nobile
senese, volle essere sepolto a Lecceto, anches e non ci sono indicazioni esatte del punto dove avvenne la
tumulazione. Un altro rapporto che Lecceto ebbe con la vita laica è rappresentato dalla zia di San Bernardino da Siena, Bartolomea
Albizzeschi, vedova di Tuliardo Tolomei, che vestì la tonaca delle monache Terziare Agostiniane e condusse una vita di eccezionale
rettitudine. Molte furono le proprietà acquisite da Lecceto. La più pregevole fu
Montalcinello, lascito di Francesco di Niccolò Bartlini Buonsignori, che morì il 15 giugno 1477. Alla fine del 1400 furono progettati nuovi lavori di
ampliamento. I progetti prevedevano un nuovo refettorio con sopra un dormitorio ed una loggia Il programma di costruzione continuò fino al secolo XVI. Nel 1550 venne aggiunto un secondo
dormitorio, sopra la sala capitolare all'estremità est del chiostro .Dieci anni più tardi all'estremità ovest del
convento, venne iniziato un secondo chiostro finanziato in gran parte dal vescovo di
Pienza, Girolamo Piccolomini. Durante l'assedio di Siena da parte di Firenze, avvenuto nel 1554, Lecceto fu invasa da un distaccamento di truppe
fiorentine, che saccheggiarono il luogo e cacciarono tutti, ad eccezione di due frati.Terminata la guerra tra Siena e
Firenze, la chiesa subì profonde modifiche interne, sia per riparare i danni dovuti
all'invasione, che per fare opere di abbellimento. Lo stile seguito fu decisamente
barocco. Nel secolo XVII , Ambrogio Landucci, eletto priore nel 1634, arricchì Lecceto di una biblioteca e di un
archivio. Scrisse lui stesso due libri: la Sacra Ilicetana Sylva e la Sacra Leccetana
Selva. Alcuni documenti testimoniano come Lecceto agli inizi del 170 fosse ancora
vitale, con continui miglioramenti apportati alla chiesa, al monastero ed alle altre
proprietà.
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